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亲核取代反应文献综述

更新时间:2016-8-31:  来源:毕业论文

亲核取代反应
亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。这类反应是有机化学中非常重要的一类反应,不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应。通常发生在带有正电或部份正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部份负电的亲核试剂(Nu:−)进攻而取代。常分为两种反应机构:单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)。本论文中使用的是SN1取代反应。本文来自六&维*论~文'网,毕业论文 www.lwfree.cn
第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称 SN1 反应。常发生于:碳上取代基较多(如:(CH3)3CX),使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定。同时位阻效应也限制 SN2 机理中亲核试剂的进攻。对碳阳离子生成有利条件:有许多释电子基团帮助稳定碳阳离子的正电荷(3级碳>2级碳>1级碳),一级碳几乎不能够单独存在,而会立刻和周遭发生化学反应而形成内能更低的分子。

2.1.2  NBS溴代反应
  初始自由基或者光照导致N-Br键断裂,之后N或者Br部分的自由基夺取活泼氢生成烷基自由基,烷基自由基夺取NBS中的Br,剩下的自由基进一步参与反应。

2.1.3  三溴化硼脱甲基反应
  化合物8使用三溴化硼脱甲基反应将甲基脱去,形成酚羟基。

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