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顺式-6-壬烯醛的合成+文献综述

时间:2017-10-11 19:02来源:毕业论文
研究探索顺式-6-壬烯醛的全合成工艺。第一部分,叶醇溴代,将三苯基磷和溴与叶醇反应,二氯甲烷作溶剂,溴代制成顺-1-溴-3-己烯;第二部分,丙二醇单溴代,将丙二醇和氢溴酸反应
摘要课题以叶醇和丙二醇为原料,采用格氏试剂偶联的方法,研究探索顺式-6-壬烯醛的全合成工艺。第一部分,叶醇溴代,将三苯基磷和溴与叶醇反应,二氯甲烷作溶剂,溴代制成顺-1-溴-3-己烯;第二部分,丙二醇单溴代,将丙二醇和氢溴酸反应,苯作溶剂,控制反应条件单溴代,制备3-溴-1-丙醇,再以TEMPO作引发剂,用二氯异氰基脲酸作氧化剂,将伯醇氧化成3-溴-1-丙醛,采用原位合成法,原甲酸三甲酯保护醛基;最后,将顺式-1-溴-3-己烯制备成格氏试剂,采用四氢呋喃作溶剂,再采用铜锂试剂催化偶联将顺-1-溴-3-己烯的格氏试剂和3-溴-1-丙醛缩二甲醇偶联合成产物顺式-6-壬烯醛。产物经GC-MS 确认。14190
关键词: 顺式-6-壬烯醛;3-溴-1-丙醛;偶联;格氏反应;TEMPO;绿色氧化
 The Synthesis of Cis-6-nonenal
Abstract: Subject to leaf alcohol and propylene glycol as raw materials, the use of the Grignard reagent coupling method, and exploring cis-6-nonenal synthesis process. First part of the leaf alcohol bromide, triphenylphosphine and bromine react with the leaf alcohol, methylene chloride as solvent, bromides made from cis-1-bromo-3-hexene; the second part, propylene glycol monomethyl bromine generation of propylene glycol and hydrobromic acid, benzene as solvent, controlling the reaction conditions, single-bromide, the preparation of 3-bromo-1-propanol, and then TEMPO as initiator, with dichloroisocyanurate cyano uric acid as oxidant. the primary alcohol oxidation of 3 -bromo-propionaldehyde, using in situ synthesis method, the original acid methyl ester protection of aldehyde; Finally, cis-1-bromo-3-hexene was prepared by Grignard reagents, the use of tetrahydrofuran as solvent, and then copper lithium reagents catalyzed coupling cis-1-bromo-3-hexene Grignard reagent and 3-bromo- propionaldehyde shrink two synthetic methanol coupling product cis-6-nonenal. Products by GC-MS confirmation. 源自六[维^论'文]网.加7位QQ3249'114 www.lwfree.cn
Keywords: cis-6-nonenal; 3-bromo-propanal; coupled reaction; Grignard reaction; TEMPO; green oxidation
目 录
1 绪论    1
1.1 国内外合成香料的合成方法及市场概况分析    1
1.1.1 绿色氧化    3
1.2 顺式-6-壬烯醛简介及研究现状    4
1.2.1 顺式-6-壬烯醛简介    4
1.2.2 顺式-6-壬烯醛的研究现状    5
1.3本课题研究的目的意义    6
2 实验内容    8
2.1顺式-6-壬烯醛的合成    8
2.1.1顺式-6-壬烯醛合成路线的选择    8
2.2 使用的材料试剂、仪器设备    9
2.2.1 主要化学原料与试剂    9
2.3 1-溴-3-己烯的合成方法    12
2.4 3-溴-1-丙醇的合成方法    13
2.5 3-溴-1-丙醛的合成方法    14
2.6 3-溴-1-丙醛的保护方法    14
2.7 格氏试剂的制备    15
2.8 偶联反应    16
2.9 脱保护反应    17
3实验结果与讨论    18
3.1 叶醇溴代的放大实验    18
3.1.1 实验实际用量及步骤    18
3.2溶剂的改变对丙二醇溴代反应的影响    18
3.3 醇氧化到醛的合成方法    19
3.4 问题及拟解决的方案    20
4实验结论    23
致  谢    24
参考文献    25
 1 绪论
1.1 国内外合成香料的合成方法及市场概况分析
香料,英文一般用spice,指称范围不同,主要指胡椒、丁香、肉豆蔻、肉桂等有芳香气味或防腐功能的热带植物。具有令人愉快的芳香气味,能用于调配香精的化合物或混合物。按其来源有天然香料和合成香料;按其用途有日用化学品用香料、食用香料和烟草香料之分。在化学工业中,全合成香料是作为精细化学品组织生产的。 顺式-6-壬烯醛的合成+文献综述:http://www.lwfree.cn/huaxue/20171011/14657.html
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