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微波辐射下吡喃并[2',3'5,6]吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的合成

时间:2019-02-24 09:49来源:毕业论文
在微波辐射下,用曲酸与醛和2-丙氨基-1-烯-1,1,3-三腈进行三组分一锅反应,一步合成了一系列新的吡喃并[2',3':5,6]吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物。该反应经历双环化过程一步构建了四个新的σ键

摘要:在微波辐射下,用曲酸与醛和2-丙氨基-1-烯-1,1,3-三腈进行三组分一锅反应,一步合成了一系列新的吡喃并[2',3':5,6]吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物。该反应经历双环化过程一步构建了四个新的σ键和两个新环,包括一个吡喃环和一个吡啶环。此外,此方法具有以下优点包括原料廉价易得、广泛可靠的扩展性,反应条件温和,操作简便等。33493
毕业论文关键词:多组分串联反应、双环化反应、微波辅助合成。
Synthesis of Pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-b]pyridines under Microwave Irradiation
Abstract: A series of new pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-b]pyridines were synthesized through a three-component one-pot reaction of kojic acid with aldehydes and 2-aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile by one step under microwave irradiation. This reaction underwent a bicyclization process, in which the formation of four new σ bonds and two new rings including a pyran ring and a pyridine ring were realized. This procedure features low-cost and easily available starting materials, reliable scalability and mild reaction conditions, as well as operational simplicity.
Keywords: Multicomponent reaction; Bicyclization; Microwave-assisted synthesis.
1 前言
近年来,微波辐射技术在有机合成上应用广泛,可以使常规反应速率大大加快是它的一个显著特点,并可以提高收率。微波辅助组合合成技术[1]解决了传统液相组合合成技术和固相组合合成技术产物收率无法提高的问题。由该技术所制得的化合物能够用高通量筛选技术快速直接地确定高活性结构,很大程度地提高了新药开发的效率[2~3]。微波辐射技术可以使一些热力学上不能发生的反应得以发生。微波辅助组合合成技术在新药开发中得到了广泛的应用。微波辅助的有机反应发展非常迅速,其促进的有机反应包括酯化、Diels-Alder、重排、Knoevenagel、苯偶姻缩合、Perkin、Deckman、Reformatsky、缩醛(酮)、Witting、烯烃加成、羟醛缩合、催化氢化、放射性药剂、成环、有机金属和酶催化反应等反应[4~9],近年来微波促进下的多组分反应的备受关注,具有成键高效、转化快捷和合成效率高等优点。下面对近年来的微波促进的多组分反应进行了综述源`自*六)维[论*文'网www.lwfree.cn
2012年我们课题组[10]以邻苯二甲醛,4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和达米酮的烯胺酮的三组分反应,该反应在微波辅助加热条件下,使用醋酸为催化剂,得到具有稳定空间结构的吡喃并[3',2':2,3]茚并[2,1-c]喹啉衍生物。
 
随后,我们课题组[11]又用取代靛红,5,5-二甲基-3-氨基环己-2-烯酮化合物和丙炔酸化合物在异丁酸条件下进行三组分反应。当R为酰氧基,温度为90~100℃时,产物为吡咯并吡咯并吖啶衍生物。而当R为H,温度为130~140℃的时候,产物为氮杂卓吡咯并吖啶衍生物。
 
2013年我们[12]用5-氨基吡唑,芳酮醛水合物以正丁酸为溶剂,在120℃下进行四组分反应,得到了双吡唑并[2,6]萘啶衍生物。
 
紧接着,我们课题组[13]用芳酮醛水合物和5-氨基吡唑在对甲苯磺酸催化下,以DMF为溶剂进行实验,5-氨基吡唑上的取代基R2不同时,分别得到双吡唑并[1,7]萘啶和双吡唑并[1,3]二氮辛烷类化合物。当芳酮醛水合物和5-氨基吡唑以1:2比率反应时得到吡咯并吡唑衍生物。
 
杂环小分子具有很高的结构多样性,同时作为药物治疗单元也具有非常突出的应用价值,因此,在过去的几年中,针对各种杂环小分子合成的研究很多[14]。其中,双吡喃骨架是一种重要的结构单元,它广泛的存在于大量天然产物中,如盾木素类似物acanilol A[15]、二蕊花质(distemonanthin) [16]、普切明(pulcherrimin)[17]等(Figure 1)。双吡喃结构单元具有重要的生物活性,包括激酶和DYRK1A抑制性 [18] ,RAW和HT-29细胞系毒性[19] ,血管收缩[20]和抗分枝杆菌等特性[21],因此,双吡喃化合物的合成引起有机工作者的注意。 微波辐射下吡喃并[2',3'5,6]吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的合成:http://www.lwfree.cn/huaxue/20190224/30627.html
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