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2,4-二羟基苯乙酮缩氨基嘧啶合锌(Ⅱ)配合物的合成

时间:2019-03-17 19:49来源:毕业论文
以间苯二酚、冰醋酸为初始原料在无水氯化锌催化条件下经付-克反应合成2,4-二羟基苯乙酮,由2,4-二羟基苯乙酮与2-氨基嘧啶缩合后生成2,4-二羟基苯乙酮缩氨基嘧啶Schiff碱,配体与Zn(C

摘要:本文以间苯二酚、冰醋酸为初始原料在无水氯化锌催化条件下经付-克反应合成2,4-二羟基苯乙酮,由2,4-二羟基苯乙酮与2-氨基嘧啶缩合后生成2,4-二羟基苯乙酮缩氨基嘧啶Schiff碱,配体与Zn(CH3COO)2•2H2O反应得到2,4-二羟基苯乙酮缩氨基嘧啶合锌(Ⅱ)配合物,利用红外手段对配体以及配合物进行初步表征。33850
毕业论文关键词:2,4-二羟基苯乙酮、2-氨基嘧啶、配合物
Synthesis of 2,4-dihydroxy-acetophenone- aminopyrimidine-zinc (II) complexe
Abstract: 2,4-Dihydroxy-acetophenone was synthesized by resorcinol and acetic acid under the condition of zinc chloride catalyst. The 2,4-dihydroxy-acetophenone- aminopyrimidine Schiff base was generated by the condensation of 2,4-dihydroxy-acetophenone and 2-aminopyrimidine. 2,4-Dihydroxy-acetophenone- aminopyrimidine-zinc (II) complex was synthesized by ligand and Zn(CH3COO)2•2H2O. The ligand and complex were preliminary characterization by the means of IR.
Keywords: 2,4-dihydroxy-acetophenone; 2-aminopyrimidine; complexe

1 前言
希夫(Schiff)碱类化合物是由伯胺与活泼羰基化合物通过缩合反应生成的含有亚甲胺基的一类化合物。该类化合物具有良好的配位能力,能与金属离子反应形成结构多变、性能多样的配位化合物。官能化的希夫碱金属配合物结构丰富且稳定[1],具有良好的催化性能及生物活性等,因而在多个领域有重要应用价值。
研究发现,某些氨基酸类希夫碱对超氧离子具有清除作用,因而能起到阻止由超氧离子引发的各种疾病[2],故在医学领域希夫碱得到了广泛的应用。此外希夫碱及其配合物含有N、O原子的特殊结构,使其具有不同程度的生物活性,如抗癌[3]、杀菌、载氧、抗病毒等[4]。在催化领域,希夫碱及其配合物广泛地应用于聚合反应、不对称催化环丙烷化反应、催化氧化反应、催化异构化反应、催化水解反应以及电催化领域等[2~6]。同时,希夫碱具有一定的荧光性,这主要由于其含有特殊的结构—共轭双键,这种性质可以应用在化学分析中[7]。据报导,通过光度分析、荧光分析、色谱分析等手段,希夫碱及其配合物可以应用于分析化学中的金属离子的鉴别以及检测微量组分等[8,9]。在腐蚀领域,希夫碱经常被用作金属的缓释剂,这是因为希夫碱含有C=N以及含有的-OH极易与铜形成稳定的配合物,从而阻止了金属的腐蚀[10,11]。

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本文以间苯二酚、冰醋酸为初始原料在无水氯化锌催化条件下合成2,4-二羟基苯乙酮,由2,4-二羟基苯乙酮与氨基嘧啶缩合后生成2,4-二羟基苯乙酮缩氨基嘧啶希夫碱,配体与Zn(CH3COO)2•2H2O反应得到2,4-二羟基苯乙酮缩氨基嘧啶合锌(Ⅱ)配合物,利用红外光谱对配体以及配合物进行初步表征。
2 实验部分
2.1 主要仪器和试剂
仪器:Tensor 27型傅利叶红外光谱仪(KBr压片法),DHT型搅拌恒温电热套,SHZ-D(Ⅲ)循环水式真空泵,多功能红外快速干燥箱等。
试剂:间苯二酚(A.R.),氯化锌(A.R.) 98 %,冰醋酸(A.R.),磷酸(A.R.),2-氨基嘧啶(A.R.),无水乙醇(A.R.),Zn(CH3COO)2•2H2O固体颗粒(A.R.)。
2.2  2,4-二羟基苯乙酮的合成
以间苯二酚为原料,按照参考文献[12,13]合成2,4-二羟基苯乙酮:
取14.1 g无水ZnCl2于100 mL圆底烧瓶中略加烘干,然后加入10 mL冰醋酸,加热搅拌使无水ZnCl2完全溶解,再加入10.033 g(0.09 mol)间苯二酚,在100~110℃温度下搅拌加热回流1 h。然后趁热将其倒入100 mL的冷水中,并不断搅拌,析出晶体(橘红色)。抽滤,自然风干,得橘红色粉末6.736 g,产率为48.58 %。(文献产率为96.70 %[12])。
2.3  2,4-二羟基苯乙酮缩氨基嘧啶的合成 2,4-二羟基苯乙酮缩氨基嘧啶合锌(Ⅱ)配合物的合成:http://www.lwfree.cn/huaxue/20190317/31144.html
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