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微波辐射下邻二氮杂萘-4-酰胺衍生物的串联合成

时间:2019-03-17 19:51来源:毕业论文
采用苯并呋喃衍生物与水合肼反应,在微波辐射下经历串联反应过程,得到邻二氮杂萘-4-酰胺衍生物。串联反应能使目标产物多样性和产物化学结构复杂性。此外,微波促进的串联反应

摘要:本论文研究了采用苯并呋喃衍生物与水合肼反应,在微波辐射下经历串联反应过程,得到邻二氮杂萘-4-酰胺衍生物。串联反应能使目标产物多样性和产物化学结构复杂性。此外,微波促进的串联反应能更加方便、高效,在更短的反应时间和在较温和的条件下提供高产率的目标产物。33851
毕业论文关键字:微波加热、串联反应、苯并呋喃衍生物、邻二氮杂萘-4-酰胺衍生物
Domino Synthesis of Cinnoline-4-carboxamides under Microwave Irradiation
Abstract: In this paper, benzofuran derivatives were treated with hydrazine hydrate under microwave irradiation, delivering a series of cinnoline-4-carboxamides. This domino reaction enables the persity of the target product and the complexity of the chemical structures. Furthermore, the microwave-assisted reactions can provide desired cinnoline-4-carboxamides in a convenient and efficient manner within a shorter reaction time under milder conditions.
Keywords: microwave heating, domino reaction, benzofuran derivatives, cinnoline-4-carboxamides.
前言:斯诺啉(Cinnolines)及其衍生物广泛存在于天然产物中,表现出诱人的生物活性,在药物等研究领域被广泛应用,例如含有斯诺啉结构单元的Cinoxacin(西诺沙星)是一种新的抗尿路感染药物[1],能够迅速地杀死尿路中的许多病原菌。此外,斯诺啉在农药方面可作为杀菌剂[2],花粉抑制剂[3],杀真菌剂[4],和除草剂[5]等。具有斯诺啉骨架的KC是一种杀虫剂[6],在600 ppm水平下对蚜虫致死率达50 % (图 1)。由此可以看出斯诺啉在药学上的应用是非常重要的,因此斯诺啉化学已经引起了一些有机研究者的高度关注。 源自$六l维,论:文w网)加7位QQ3249^114 www.lwfree.cn
 
图1 含斯诺啉骨架的天然产物
斯诺啉并[5,4,3-cde]斯诺啉的合成[7]被Still等相关研究人员发现了。他们把温度控制在0~5°C之间,利用达米酮或1,3-环己二酮与水合肼反应六小时,得到的产物最高产率仅为25%,并且后处理很复杂。他们研究发现了斯诺啉衍生物的产率非常低的原因是:环状二酮与水合肼反应时,主反应是形成了聚合物。
 
Scheme 1
2003年,Kim等[8]在亚硝酸钠、浓盐酸的作用下,醋酸溶剂中制备了稠合斯诺啉衍生物(Scheme 2)。
 Scheme 2
2014年,Prasanta等[9]将苯肼和肉桂醛在浓硫酸作用下缩合,然后将产物在110 ℃下以甲苯作溶剂,三氯化铝为催化剂,反应得到了苄基斯诺啉(Scheme 3)。
 
Scheme 3
Essa等[10]经过五步反应高效选择性的合成了含噌啉骨架的磷酸二酯酶10A(PDE10A)抑制剂。(Scheme 4)。
 
Scheme 4
在人们已经报道的很多关于斯诺啉衍生物的合成方法中,总是或多或少的存在一些缺陷。例如,传统的制备斯诺啉的方法总是要使用浓酸或金属催化剂,对于环境造成了污染,这是制约其工业发展的重要原因之一。因此我们迫切需要设计绿色环保的,可持续续发展的合成方法。
本文采用了,以1,3-二羰基化合物、芳酮醛水合物、异腈和水合肼为原料,在微波辐射下,两步反应分别制备了邻二氮杂萘-4-酰胺衍生物 微波辐射下邻二氮杂萘-4-酰胺衍生物的串联合成:http://www.lwfree.cn/huaxue/20190317/31145.html
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