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微波辐射下苯并呋喃衍生物的多组分合成

时间:2019-04-07 20:08来源:毕业论文
采用微波辐射条件,改进了以达咪酮、芳酮醛水合物、异腈的反应,快速合成了一系列苯并呋喃-4(5H)-酮衍生物,缩短了反应时间,提高了合成效率。该方法使用的起始原料简单易得,后

摘要:采用微波辐射条件,改进了以达咪酮、芳酮醛水合物、异腈的反应,快速合成了一系列苯并呋喃-4(5H)-酮衍生物,缩短了反应时间,提高了合成效率。该方法使用的起始原料简单易得,后处理方便,反应时间较短且适用范围广。34353
毕业论文关键词:微波加热、苯并呋喃、多组分合成
Multi-component Synthesis of Benzofuran Derivatives under Microwave Irradiation
Abstract: An improved reaction of dimedone with arylglyoxals and isonitriles under microwave heating was accomplished, providing a rapid access toward a series of benzofuran-4(5H)-one derivatives. This route shortened the reaction time and improved the efficiency of the synthesis. The reaction features readily available starting materials, simple workup, and short reaction time as well as wide scope of substrates and so on.
Keywords: Microwave heating; Benzofurans; Multi-component synthesis
前言
呋喃类杂环化合物一般具有很强的生理药理活性,例如呋喃并吡啶衍生物可以作为利尿剂、肌肉松弛剂和抗肿瘤制剂;呋喃并香豆素衍生物作为植物抵抗真菌的天然抑制剂。近年来已经有很多研究小组将多组分反应与经典的反应相结合以在化合物分子的多样性方面得到更多的变化。
而苯并呋喃结构广泛的存在于天然产物中,含其骨架的化合物常表现出各种生物活性,在农药、医药和材料等方面有极其广泛的应用价值,可用于抗肿瘤,抗氧化,钙内流阻滞,血管紧张素Ⅱ,受体拮抗,腺苷Al受体拮抗,抗真菌、抗菌活性和血小板聚集拮抗,部分还可用于抗癌药[1]、杀菌剂[2]、蛋白酶抑制剂[3]、香料[4]等。

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例如Wortmannin(渥曼青霉素)是PI3K特异性抑制剂,高效且不可逆,对胰岛素受体激活的许多短期代谢活动有阻断作用,而且对于胰岛素受体酪氨酸激酶活性不会有任何影响[5];一种从唇形科植物丹参的干燥根中提取出的Tanshinone IIA(丹参酮IIA),该物质可用于滴丸、胶囊、片剂等的制备,临床上可用于心肌梗死、冠心病、心绞痛以及室性早搏的治疗[6-7];除此之外,17-AJB 是一种蛋白酶抑制剂[8]. 因此,研究构建含苯并呋喃骨架的化合物具有极重要的现实意义和价值,苯并呋喃及其衍生物的合成仍是当前的研究热点。(Fig. 1)
 含苯并呋喃骨架的天然产物
图1 含苯并呋喃骨架的天然产物
Fig. 1 Natural products containing benzofuran skeleton
Tanizawa等[9]用PdC12(Ph-CN)2催化,苯中回流2 h,一步合成4位取代苯并呋喃结构,但是产率不太理想(Scheme 1)。
 
Scheme 1. 化学反应方程式 1
Niftali等[10]在无水碳酸钾/DMSO体系中,以1,2,3-三卤代丙烷和达咪酮为原料反应,得到了不同取代的苯并呋喃衍生物(Scheme 2)。
 
Scheme 2. 化学反应方程式 2
Ahmad 等[11]将对硝基苯甲醛、异腈和达咪酮三组分加热到75 ℃,反应时间为1 h,在水溶剂中,以较高的产率得到了产物。该方法以一种绿色的环境友好的方式合成四氢苯并呋喃衍生物(Scheme 3)
 
Scheme 3. 化学反应方程式 3
Fu等[12]使用2-苯乙炔基环己烯-2-酮和甲醇为原料,在金属离子作用下发生分子内环化反应,得到所需产物。(Scheme 4)该方法是二价铜催化下四氢苯并呋喃衍生物的制备方法。
 
Scheme 4. 化学反应方程式 4
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尽管关于苯并呋喃衍生物的合成方法的报道已经很多,但这些方法有的是多步反应,有的耗时比较长,因此迫切需要设计环境友好的,可持续续发展的合成方法。
微波促进的有机合成,与常规加热相比,具有缩短反应时间、提高产量、减少副产物、重现性好、以及绿色环保的优势,近年来成为有机合成广泛使用的加热手段。我们课题组在微波化学方面积累了丰富的经验,因此,我们考虑用微波加热的方式,改善达咪酮、芳酮醛水合物和异腈的反应,一锅法制备了苯并呋喃-4(5H)-酮衍生物 微波辐射下苯并呋喃衍生物的多组分合成:http://www.lwfree.cn/huaxue/20190407/31826.html
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