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CA4含氟类似物的合成研究

时间:2019-04-08 10:20来源:毕业论文
以4-乙酰基苯甲酸甲酯为原料,通过DAST氟代后,还原成醇,再氧化成醛,醛通过Wittig反应生成3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烯,再用钯碳加氢还原得到CA4含氟类似物

摘 要:3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烷是二苯乙烷衍生物的一种,在二苯乙烷结构单元中最有效破坏肿瘤血管的是顺式结构,而反式结构没有药效,还会给正常细胞带来一定的毒副作用。由于通过C=C双键链接的二苯乙烯类化合物存在顺反异构现象,而且顺式的二苯乙烯化合物经紫外光照,要转化成为反式结构,需低温避光保存。本论文是以4-乙酰基苯甲酸甲酯为原料,通过DAST氟代后,还原成醇,再氧化成醛,醛通过Wittig反应生成3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烯,再用钯碳加氢还原得到CA4含氟类似物,即为3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烷。34396
毕业论文关键词:二苯乙烯类化合物;肿瘤血管;顺反异构;CA4含氟类似物
Synthesis of CombretastatinA-4 fluorinated analogues
Abstract:3,4,5-trimethoxy-4'-(1,1-difluoroethyl) diphenylethane is one of diphenyl- ethane derivatives. Among the stilbenes, cis structure is the most effective destruction of tumor blood vessels, while trans structure has no efficacy but also brings some side effects to normal cells. Because of cis and trans isomers of stilbenes by C=C double bond linked, cis-stilbene compounds would to be transformed into trans structure by ultraviolet irradiation and shuold be stored in low temperature without light. This paper is based on 4-acetylbenzoate as the raw material, through the DAST fluoro, hydroxylation, oxidation and obtains 3,4,5-trimethoxy-4'-(1,1-difluoroethyl) stilbene by Wittig reaction. Then 3,4,5-trimethoxy-4'-(1,1-difluoroethyl) diphenylethane as CA4 fluorinated analogues is got by Pd/C hydrogenation.
Key words:stilbenes; tumor vessel; cis-trans isomerism; Combretastatin A4 fluorinat- ed analogues
目 录
1 绪论    1 源`自*六)维[论*文'网www.lwfree.cn
  1.1  CA4衍生物的研究背景及选题依据    1
    1.1.1 CA4衍生物的研究背景    1
    1.1.2 选题依据    1
  1.2  CA4衍生物的研究进展    2
    1.2.1 二碳桥的改造    3
    1.2.2 氟原子以及卤素的引入    9
  1.3  实验主要研究内容    10
2 实验部分    12
  2.1  实验仪器与试剂    12
    2.1.1 实验试剂    12
    2.1.2 实验仪器    13
    2.1.3 试剂物理常数    13
  2.2  实验步骤    14
    2.2.1  4-(1,1-二氟乙基)苯甲酸甲酯的合成    14
    2.2.2  4-(1,1-二氟乙基)苯甲醇的合成    15
    2.2.3  4-(1,1-二氟乙基)苯甲醛的合成    15
    2.2.4  3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烯的合成    15
    2.2.5  3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烷的合成    16
3 结果分析与讨论    17
  3.1  4-(1,1-二氟乙基)苯甲酸甲酯的合成    17
    3.1.1  反应机理    17
    3.1.2  结果与讨论    17
  3.2  4-(1,1-二氟乙基)苯甲醇的合成    18
    3.2.1  反应机理    18
    3.2.2  结果与讨论    18
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  3.3  4-(1,1-二氟乙基)苯甲醛的合成    20
    3.3.1  反应机理    20
    3.4.2  结果与讨论    20 CA4含氟类似物的合成研究:http://www.lwfree.cn/huaxue/20190408/31879.html
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