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微波辐射下吡咯并吡唑取代苯并[b][1,4]噁嗪衍生物的多组分合成

时间:2019-08-04 20:35来源:毕业论文
以对甲基苯磺酸(p-TsOH)为促进剂,DMF为溶剂,在微波辐射下高产率构建了一系列新的吡咯并吡唑取代苯并[b][1,4]噁嗪衍生物。该方法具有优秀的区域选择性、反应时间短、简便一锅法等

微波辐射下吡咯并吡唑取代苯并[b][1,4]噁嗪衍生物的多摘要:本论文研究了氨基吡唑、芳酮醛水合物和邻氨基苯酚的多组分串联反应,该反应以对甲基苯磺酸(p-TsOH)为促进剂,DMF为溶剂,在微波辐射下高产率构建了一系列新的吡咯并吡唑取代苯并[b][1,4]噁嗪衍生物。该方法具有优秀的区域选择性、反应时间短、简便一锅法等优点。38064
毕业论文关键词:多组分串联反应、微波辐射、吡咯并吡唑、苯并[b][1,4]噁嗪衍生物、一锅法
Multicomponent Synthesis of Pyrrolopyrazole-Substituted Benzo[b][1,4]oxazines under Microwave Irradiation
Abstract: Microwave-assisted three-component domino reaction of 5-aminopyrazoles, arylglyoxal monohydrate and o-aminophenol in DMF with p-TsOH as a promoter under MW were reported. This reaction Construction of a new series of pyrrolopyrazole-substituted benzo[b][1,4]oxazines under microwave irradiation with high yields. The method has the good points of excellent regioselectivity, short response time and simple one-pot reaction.
Keywords: multicomponent domino reactions、microwave radiation、pyrrolopyrazole、 benzo[b][1,4]oxazines derivatives、one-pot reaction

一、前言
杂环化合物具备很好的化学和生物活性[1],尤其是含氮类的杂环化合物,它是组成很多拥有生物活性的天然产物的核心骨架,同时也是重要的药物化合物以及有机化合物的基本母核[2]。苯并噁嗪类化合物一般存在于禾本科植物中,它在药物合成和生物活性的研究方面的应用前景非常好[3-6]。苯并噁嗪类化合物因拥有很好的生物活性和很小的毒性,已经受到医药及农药工作者们的关注。近年来报导这类衍生物在杀虫、杀菌、除草等方面具备良好的生物活性的文献不断出现,例如已经合成出了具备很好的除草活性的噻二唑草胺等。由此可见,苯并噁嗪衍生物不仅是农药的重要原料,而且在医学领域有很好的应用,特别是它有很多很好的生物活性,这些都证明了合成苯并噁嗪类衍生物的重要性和迫切性。含氮杂环化合物是新农药发展的主流方向,也是新农药研制发展的热点之一[7]。基于苯并噁嗪化合物生物活性好和毒性小的优点,该类化合物一直是医药和农药研究者们研究的焦点,工作者们已经对这些化合物进行了大量合成方面的研究,合成了不少具有生物活性的化合物。该化合物合成方法的报道,很多都是以邻氨基苯酚和氯酰氯化反应,在碱性条件下,反应时间比较长,还需要加入其它的碱性物质和有机溶剂[8-10]。

源-自*六'维:论.文]网[www.lwfree.cn


赵课题组[11]发展了以邻氨基苯酚、丙酮酸乙酯、芳醛、吲哚为原料,常温下以二氯甲烷为溶剂的反应,合成了含有苯并噁嗪酮结构的多环化合物。
 
吴课题组[12]报道了在TFA催化下,苯并[d]噁唑和2-氧代-2-芳基乙酸串联反应合成了3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁嗪衍生物。
 
Nattamai等[13]也报道了合成了取代苯并噁嗪的噁唑烷二酮化合物。
 
我们课题组[14]则实现了选择性构建吡唑并噁嗪衍生物。
 
另外,我们课题组[15]还在此基础上加入芳氨参与反应,成功构建吲哚骨架。
 
我们在以上工作的基础上,尝试将芳氨换为邻氨基苯酚,结果没有得到预期的吲哚衍生物,我们发现一个很有趣的现象,它生成了吡咯并吡唑取代苯并[b][1,4]噁嗪衍生物。所以我们又发展了氨基吡唑、芳酮醛水合物和邻氨基苯酚的反应,得到了一系列吡咯并吡唑取代苯并[b][1,4]噁嗪衍生物。

二、实验部分
2.1 实验仪器及试剂
XT-5型显微数字熔点测定仪,Initiator-EXP*微波合成仪,Bruker DPX 400 MHZ型共振谱仪,傅里叶变换-27型红外光谱仪(KBr压片法),布鲁克microtof-q II 高效液相色谱/质谱质谱仪。芳甲酰甲醛水合物按参考文献的方法制备,邻氨基苯酚、p-TsOH、DMF和氨基吡唑为市售的分析纯试剂。 微波辐射下吡咯并吡唑取代苯并[b][1,4]噁嗪衍生物的多组分合成:http://www.lwfree.cn/huaxue/20190804/36970.html
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