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含氟内酯文献综述和参考文献

时间:2019-03-23 21:27来源:毕业论文
内酯内酯化合物广泛的存在于大自然中的天然产物和具有生物活性的药品分子中,如:生物碱、大环抗生素、康帕丁、青蒿素、香精、昆虫的性引诱剂、植物生长调节剂、生物碱及大环

内酯内酯化合物广泛的存在于大自然中的天然产物和具有生物活性的药品分子中,如:生物碱、大环抗生素、康帕丁、青蒿素、香精、昆虫的性引诱剂、植物生长调节剂、生物碱及大环抗生素等等[33-34]。还是具有生理活性的物质和代谢中间体,在糖类的代谢通道中心就发现了内酯化合物,如在磷酸戊糖的通道中形。因此,如何合成内酯化合物一直以来都是人们关注的一个焦点问题,内酯环不仅仅是合成各种天然产物的重要组成部分,也可以用来合成医药中间体和日常生活所用到的各种精细化工产品。而继续将氟原子或者含氟基团引入到内酯化合物中的特定位置,可以改变化合物分子的电子电荷中心,进而对药品分子的生理活性也有着不同的改变。正是由于上述将氟原子引入到内酯化合物中所得到的含氟内酯所具有的这一特性,使得含氟内酯在现代医药领域有着很好的应用前景,所以,科学家十分关注内酯化合物研究,天然产物的合成需要内酯化合物,一些医药的中间体也是需要内酯化合物来合成的,同样内酯化合物还可以合成一些精细化工产品,如食品相关的各种辅料、酶的活性拮抗剂等等。33914
含氟内酯的研究
α, α-二氟溴乙酸乙酯是一种己经商业化并且是能够高效合成含偕二氟亚甲基化合物最常用的含氟砌块之一。通常情况下,可由α, α-二氟溴乙酸乙酯在反应体系中生成的Reformastky试剂(BrZnCF2COOEt),再与含有碳氮双键或碳氮单键的化合物反应,合成α, α-二氟-β-氨基酸及其衍生物。论文网

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    Otaka等人用醛与二氟溴乙酸乙酯发生Reformastky反应,再经水解、与对甲氧苯胺缩合、关环生成α, α-二氟-β-内酰胺,再开环得到α, α-二氟-β-氨基酸酯衍生物,然后用硝酸铈铵脱除对甲氧苯基,与叔丁氧羧酸酐反应,得到氨基保护的α, α-二氟-β-氨基酸酯衍生物[35] (图2-1)。
  Otaka等人含氟内酯的合成路线
图2-1 Otaka等人的合成路线
(i) BrZnCF2CO2Et, THF; (ii) NaOH, THF–H2O, then bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)-phosphinic chloride, p-anisidine, diisopropylethylamine, CH2Cl2; (iii) Ph3P, DEAD, THF; (iv) NaOH, THF–H2O, then H2SO4, MeOH; (v) CAN, MeCN–H2O, then (Boc)2O, THF.
Kotera[36]等首先通过Reformatsky反应将二氟亚甲基引入到目标分子中,再在醋酸作用下环合成γ-丁内酯。Hertel[37] 同样先通过溴二氟乙酸乙酯与醛Reformatsky反应得到β-羟基酯,继而应用Dowex50环合成γ-丁内酯,产率94%。通过环合成含氟内酯,成功地将二氟亚甲基引入到了羰基的α位(图 2-2)。
  图 2-2 Kotera等人的合成路线
Pirrung[38]通过缩合反应由醛得到所需的含双键的δ-羟基酯的前体,其顺反比例为7:1,成功地将氟原子引入到羰基的α位,再在碱促进下环合成α,β-不饱和含氟内酯(图 2-3)。
 图 2-3 Pirrung等人的合成路线
Patrick[39]将2-二乙氧基磷酰基-2-氟乙酸乙酯与缩丙酮-D-甘油醛发生Wittig反应,所得产物在对甲苯磺酸下环合成内酯,产率76%。Chu[40]、Yokomatsu[41]同样是通过Wittig反应引入的氟,再在浓盐酸下环合成内酯,产率50%(图2-4)。
图2-4 Patrick等人的合成路线
 Pomeisl[42]以醛为前体,通过与含氟的2-二乙氧基磷酰基-2-氟乙酸乙酯类发生wittig反应,得到含双键的γ-羟基酯,进而在对甲苯磺酸作用下环合成不饱和内酯 源自$六l维,论:文w网)加7位QQ3249^114 www.lwfree.cn
参考文献
[1]    (a) Banks, B. E; Shard, D. W; Tatlow, J. C. Fluorine: The First Hundred Years (1886-1986); Elsevier: New York, 1986 (b) Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-Vch Verlag GmbH and Co. KgaA, Weinhein, 2004. 含氟内酯文献综述和参考文献:http://www.lwfree.cn/wenxian/20190323/31233.html
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