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6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 的合成研究

时间:2017-12-02 12:04来源:毕业论文
论文以对氟苯胺和丁烯醛为原料,通过缩合、成环和还原反应成功制得6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉,并且优化了各步的反应工艺条件,目标产物的总产率达到95%,并对目标产物进行1H NM
摘要6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉是合成喹诺酮类药物氟甲喹的重要中间体。四氢喹啉类化合物是具有生物活性的杂环类物质,广泛应用于预防和治疗高血脂、动脉硬化和心律失常等常见疾病,同时也作为农药和良好的染色剂。本课题毕业论文以对氟苯胺和丁烯醛为原料,通过缩合、成环和还原反应成功制得6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉,并且优化了各步的反应工艺条件,目标产物的总产率达到95%,并对目标产物进行1H NMR 和13C NMR进行了结构表征。15943
关键词  6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉  氟甲喹  药物中间体  条件优化
毕业设计说明书(医学论文)外文摘要
Title  The synthesis of 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
Abstract
6-Fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline is an important intermediate for the  synthesis of flumequine which is the second-generation quinolone drug. Tetrahydroquinoline compounds as a class of significant bioactive heterocyclic substances, are widely applied in the prevention and treatment of high cholesterol, arteriosclerosis, and cardiac arrhythmias and other common diseases. In addition, these compounds can be used as pesticides and stains. In this subject, we synthesize 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline in a high yield by condensation, cyclization and reduction reactions using fluoroaniline and butenal as the starting materials. The conditions of each steps are also optimized, and an excellent yield (95%) of the final product is obtained by the two-steps process. The products are also characterized by 1H NMR and 13C NMR.
Keywords  6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline  Flumequine
          Pharmaceutical intermediates  Process optimization

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     目  次
1  引言    1
1.1 选题背景    1
1.1.1 喹啉类化合物    1
1.1.2 1,2,3,4-四氢喹啉类化合物的应用    1
1.1.3 1,2,3,4-四氢喹啉的合成方法    3
1.1.4 氟甲喹的应用    8
1.2 选题意义    8
1.3 研究内容和思路    8
2  实验部分    9
2.1 实验试剂以及仪器    9
2.2 6-氟-2-甲基喹啉的合成    9
2.2.1 实验步骤    9
2.2.2 对氟苯胺和丁烯醛的用量比对产率的影响    10
2.2.3 反应时间对产率的影响    10
2.2.4 丁烯醛滴加时长对产率的影响    11
2.2.5 6-氟-2-甲基喹啉的最优反应条件    11
2.3 6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成    11
2.3.1 实验步骤    11
2.3.2 氢气压力对产率的影响    12
2.3.3 Pd/C催化剂用量对产率的影响    12
2.3.4 合成6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的最优反应条件    12
结  论    13
致  谢    14
参 考 文 献    15
附  图    18
1  引言
1.1 选题背景
1.1.1 喹啉类化合物
近年来,医药工业发展迅速,这离不开社会的进步和科技的发展,人们更加希望提高生活的质量和延长自己的寿命,对于维持身体健康的期望越来越高。这决定了许多医药公司努力研发新药,而通过化学合成来制备新药无疑是重要的途径。在一些研究中表明,杂环化合物大多具有一些生物活性,其中喹啉类化合物是较为普遍的一类具有生物活性和药理活性的杂环化合物。喹啉衍生物是一类重要的杂环化合物,此类物质被大量使用在化学分析、筛选药物、植物保护和工业染料等各个领域。 6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 的合成研究:http://www.lwfree.cn/yixue/20171202/17103.html
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