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1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲基)苯氧基]乙烷的合成研究

时间:2019-01-08 21:27来源:毕业论文
1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲基)苯氧基]乙烷是SGLT2抑制剂的药物中间体,本文对该化合物工艺的条件进行优化,以1,2-二溴乙烷、苯酚和5-溴-2-氯苯甲酸为基本原料,使用取代反应,傅克反应,还
一种药物中间体1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲基)苯氧基]乙烷的合成研究摘要:目前研究发现SGLT2抑制剂可通过降低肾脏葡萄糖重吸收而改善糖尿病患者高血糖状态,更有研究提示抑制SGLT2有潜在改善肾脏功能的作用。SGLT2 抑制剂主要作用于肾脏近端小管钠葡萄糖转运体2。通过抑制这些转运体,防止已滤过的葡萄糖在肾脏内重吸收。1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲基)苯氧基]乙烷是SGLT2抑制剂的药物中间体,本文对该化合物工艺的条件进行优化,以1,2-二溴乙烷、苯酚和5-溴-2-氯苯甲酸为基本原料,使用取代反应,傅克反应,还原反应得到最终化合物,收率为47.2%。32440
毕业论文关键词: 1,2-二-[4-(5-溴-2-氯)苯氧基]乙烷;SGLT2抑制剂;取代反应;傅克反应;还原反应
The study of 1,2-bis [4- (5-bromo-2-chloro) phenoxy] ethane’s synthesis
Abstract: SGLT2 inhibitors can be found in the current study by decreasing renal glucose reabsorption improve hyperglycemia in diabetic patients, and more studies suggest that inhibition of SGLT2 potentially improve renal function. SGLT2 inhibitors major role in renal proximal tubule sodium glucose transporter 2. SGLT2 inhibitors can prevent filtered glucose from reabsorption in the kidney by inhibiting the transporter.1,2-bis - [4- (5-bromo-2-chloro) phenoxy] ethane is an important intermediate compounds of SGLT2 Inhibitors. In the thesis, we promote the conditions of the synthesis. And the raw materials are 1,2 bromoethane, phenol and 5-bromo-2-chlorobenzoic acid .We use Friedel-Crafts reaction to gain the final compound in a yield of 47.2%.  .
Key Words:1,2-bis - [4- (5-bromo-2-chloro) phenoxy] ethane ; SGLT2 Inhibitors; substitution reaction; Friedel-Crafts reaction ; Reduction Reaction
 目 录
1 研究背景    1 源自/六"维:论'文;网(加7位QQ3249"114 www.lwfree.cn
1.1 SGLT2抑制剂的研究意义    1
1.1.1 SGLT2抑制剂早期的发展    3
1.1.2正在研发中的SGLT2抑制剂    3
1.2取代反应    4
1.2.1亲核取代反应    4
1.2.2芳族取代反应    5
1.2.3均裂取代反应    5
1.3傅克反应    6
1.3.1傅克反应的定义    6
1.3.2傅克反应烷基化机理    6
1.3.3傅克酰基化反应    7
1.3.4 傅克反应的影响因素    7
1.4 醛、酮的还原    7
1.4.1还原成醇    7
1.4.2 还原成烃    8
1.4.3 还原成胺    8
2 实验的技术路线和流程    10
2.1 1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲基)苯氧基]乙烷的合成路线    10
3 试验方法与材料    11
3.1 实验材料    11
3.1.1 主要试剂    11
3.1.2 主要仪器    11
3.2 试验方法    12
3.2.1 1,2-二苯氧基乙烷的合成    12
3.2.2 1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲酰基)苯氧基]乙烷的合成    12
3.2.3 1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲基)苯氧基]乙烷的合成    13
4 结果与讨论    13
4.1 1,2-二苯氧基乙烷合成的优化    13
4.1.1 加压合成    13
4.1.2 碱性化合物及其质量分数的影响    13
4.2 1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲酰基)苯氧基]乙烷合成的优化    14
4.2.1催化剂的影响    14
4.3 1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲基)苯氧基]乙烷合成优化    15
5 总结与展望    16

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致谢    17
参考文献    18
1 研究背景
1.1    SGLT2抑制剂的研究意义 1,2-二[4-(5-溴-2-氯苯甲基)苯氧基]乙烷的合成研究:http://www.lwfree.cn/yixue/20190108/29014.html
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