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呋喃并吡喃类化合物的合成

时间:2019-04-07 18:31来源:毕业论文
异戊烯溴和芳香醛为原料,生成α位的高烯丙基醇,然后使高烯丙基醇和带有取代基的水杨醛反应,设计合成一种含呋喃并吡喃环类化合物,该反应以一种简单高效的方式得到呋喃吡喃环

摘要:以异戊烯溴和芳香醛为原料,生成α位的高烯丙基醇,然后使高烯丙基醇和带有取代基的水杨醛反应,设计合成一种含呋喃并吡喃环类化合物,该反应以一种简单高效的方式得到呋喃吡喃环结构,所得产物经核磁共振谱确证其结构。与其它方法相比,该方法具有操作简便、绿色高效等优点。34343
毕业论文关键词:高烯丙基醇;呋喃并吡喃;合成    
The synthesis of pyran furan compounds
Abstract: We used prenyl bromine and aromatic aldehydes as raw material to prepare α-prenylated alcohols, and then the α-prenylated alcohols react with substituted salicylaldehyde to produce oxygen-containing heterocyclic compounds in a simple and efficient manner. The structures of compounds was confirmed by NMR. Compared with other methods, this method is simple, efficient and green.
Keywords: α-prenylated alcohol; furan and pyran; synthesis
前言
一 选题的依据和意义
农药是植物保护的重要组成部分,现代植物保护及现代农药的主体是绿色化学农药[1]。杂环化合物因其具有广泛生物活性,已成为绿色化学农药研究的热点。上世纪九十年代后开发的农药大部分属于杂环化合物。作为一类具有较好生理和药理活性的含氧杂环化合物,呋喃并吡喃衍生物在新农药创制中越来越受到农药科研工作者的关注[2]。
呋喃并吡喃及其衍生物同时具有多种生理活性和药理活性,如抗发育不良、治疗过敏性气管炎、抗菌、抗癌、降血糖以及治疗糖尿病等[3-5]具有呋喃并吡喃环基的许多黄酮类天然产物具有丰富的生物活性,开展该类化合物的合成研究具有重要的科学意义[6]。因此,我们通过查阅文献,研究了以芳醛为初始原料,与溴代异戊烯反应生成α位的高烯丙醇,再以其为原料,在路易斯酸性条件下,与带有取代基的水杨醛在乙醇作溶剂中发生环化生成苯并吡喃呋喃环衍生物的反应,其中苯并吡喃呋喃环的骨架在很多天然产物中存在,具有一定的理论意义和应用价值。

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二 研究内容
以异戊烯溴和芳香醛为原料,生成α位的高烯丙基醇,然后使高烯丙醇和带有取代基的水杨醛在路易斯酸催化的条件下,乙醇为溶剂,发生环化反应,反应结果生成了苯并吡喃呋喃衍生物。
 
3a: R1=Ph;R2= 5-Br  3b: R1= 2-CH3C6H4;R2= H
实验部分
一 实验仪器
   95-2磁力搅拌器(上海司乐仪器有限公司),SHB-3循环水式真空泵(河南巩义市英峪予华仪器厂),DLSB-5/20低温冷却液循环泵(郑州长城轻工科工贸有限公司),RE-2000旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂),ZF-20C暗箱式自动紫外分析仪(上海宝山顾村电光仪器厂),BS-124S型电子天平(赛多利斯科学仪器有限公司);WMNK-404温度控制仪;85-1型磁力搅拌器;高分辨质谱仪采用Bruker-microTOF-Q-II质谱仪;核磁共振氢谱采用Bruker-400 MHz型核磁共振仪测定,CDCl3为溶剂,TMS为内标。
二 实验试剂
四氢呋喃(上海申翔化学试剂有限公司,A. R.),钠,二苯甲酮(国药集团化学试剂有限公司,CP),锌粉(上海苏懿化学试剂有限公司,A. R.),冰乙酸(上海建信化工有限公司试剂厂,A. R.),甲醇(南京化学试剂一厂,A. R.),异戊烯溴,氮气(徐州市恒扬化工有限公司),六甲基磷酸三酰胺HMPA(上海达瑞化学品公司,CP),二氯甲烷(工业级,重蒸),乙酸乙酯(工业级,重蒸),石油醚(天津市福晨化学试剂厂,A. R.),柱层层析硅胶(青岛海洋化工厂分厂,试剂级)薄层层析硅胶(青岛海洋化工有限公司,CP)。苯甲醛,邻甲基苯甲醛,水杨醛,5-溴水杨醛(国药集团化学试剂有限公司,A. R.),氘代氯仿。 呋喃并吡喃类化合物的合成:http://www.lwfree.cn/yixue/20190407/31816.html
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